Гэри Харрис подписал соглашение с «Орландо Мэджик» на два года и 26 миллионов долларов. Харрис согласился на продление контракта за несколько часов до начала 22-23 лиги, в которой он был бы неограниченно свободным агентом.
«Мэджик» выкупили Харриса в 2021 году в рамках сделки по Аарону Гордону.